Как следует из названия, Порта-Романа служила выходом к Сиене и Риму. Основанная в 1328 году с основанием 17,5 на 10 метров, она уступает размерами только Порта-Сан-Фредиано.
Центральную мраморную лилию создал Джованни Пизано в 1331 году. Две белые мраморные плиты по сторонам напоминают о въезде папы Медичи Льва X в 1515 году и императора Карла V в 1536 году.
Вокруг ворот пять проходов. В прошлом существовал только левый; остальные четыре сделали в 1930 году для автомобилей и доступа в сад Боболи.
Любопытная деталь: до понижения верхней части снаружи стояли два льва, четыре святых и Богоматерь в центре. Сохранившиеся Мадонна с Младенцем, святые Пётр и Павел теперь находятся под лестницей во дворе музея Барджелло.