Comme son nom l’indique, la Porta Romana était la sortie vers Sienne et Rome. Fondée en 1328 sur une base de 17,5 mètres sur 10, c’est la deuxième plus grande porte des remparts après la Porta San Frediano.
Le lys central en marbre est de Giovanni Pisano, en 1331. Deux plaques de marbre blanc sur les côtés rappellent l’entrée du pape Médicis Léon X en 1515 et de l’empereur Charles Quint en 1536.
Cinq ouvertures entourent la porte. Seule celle de gauche existait autrefois ; les quatre autres furent percées en 1930 pour les voitures et l’accès au jardin de Boboli.
Dernière curiosité : avant d’être abaissée, la face extérieure portait deux lions, quatre saints et une Vierge au centre. Les statues conservées, la Vierge à l’Enfant, saint Pierre et saint Paul, se voient aujourd’hui sous l’escalier de la cour du musée du Bargello.